Описанный Вами случай не относится к портретной экспертизе, поскольку криминалистическая идентификация человека по внешности возможна только по фотографиям, видео и другим изображениям, носящим объективный характер. Карикатура, как любой другой вид изобразительного искусства (графика, живопись), носит субъективный характер, не содержит точного отображения необходимых для идентификации признаков.
В Вашей ситуации необходимо проведение культурологической экспертизы, которая позволит установить приемы, которые использует карикатурист при попытке формирования узнаваемых черт образа, а также способы создания комических и отрицательных смыслов о конкретном человеке.