Как правило, да — по разновременным материалам аэрофото- и космической съёмки, показывающим положение ограждений и объектов на конкретные даты. Метод подробно разобран на странице об экспертизе по аэрофотоснимкам и космоснимкам.
Результат — интервал, а не дата: устанавливается, между какими датами съёмки изменилось положение ограждения или появился объект. Периодичность съёмки по территории и определяет точность такого интервала.
Ограничение — разрешающая способность. Крупные объекты и линии застройки различимы на большинстве материалов, тонкое ограждение — не всегда, и заключение указывает это прямо.
Ретроспектива нужна не только для сроков: устойчивое положение фактических границ на протяжении многих лет само по себе является доводом в пользу ошибки в реестре, а не занятия.