Тогда, когда спор упирается в проверяемое состояние системы, а не только в толкование договора. По Delphi поводы свои: заказчик много лет пользуется программой, а исходный текст ему не передали; текст передали, но собрать из него работающую программу не выходит; новый подрядчик взялся сопровождать чужую систему и часть функций перестала работать; система отказала после обновления Windows или переноса на другой сервер.
Отдельный повод — переход на новую систему: заказчик хочет забрать накопленные данные, а прежний исполнитель говорит, что выгрузка невозможна. Это проверяемое утверждение, и проверяют его по самой базе.
Не годится экспертиза там, где вопрос правовой: приняты ли работы, кому принадлежат права на программу, существенны ли недостатки. Эксперт устанавливает факты о системе, а правовую оценку им даёт суд.